退重庆，主持红十字会会务工作，办理前方救护、后方空袭救护、医疗等工作
在抗战的开始阶段，海外物资大部分通过香港转运国内，杜月笙以红十字会名义办理接收、转运，为抗战事业做出了一些贡献。香港沦陷后，红十字会总会于1940年移设重庆，杜月笙也撤退重庆，主持会务工作，办理前方救护、后方空袭救护、医疗等工作。1942年，杜月笙筹建了重庆医院，当时有床位300张，各科设备齐全，是当时最先进的战时后方医院，受到舆论的称赞。另外，杜月笙在搜购、抢运战略物资方面也做了大量工作。抗战胜利后，杜月笙返回上海，督促上海复员工作，并协助恢复、加强了上海红十字会分会的组织，对该会推进各种社会服务工作奠定了基础。
上世纪50年代后，杜月笙客居香港。1952年，他弥留前对妻子云:“把我的尸骨带回上海，葬在浦东高桥老家。”但他的遗愿终未实现，1952年11月遗骨被运往台湾，至今暂厝台北南效大尖山麓。
杜月笙不去台湾的内情：蒋介石拿我当夜壶
杜月笙晚年曾忿忿然说："蒋介石拿我当夜壶，用过了就塞到床底下。"这一形象比喻，既是这位大亨对蒋介石的泄怨，又是失宠后凄楚处境的哀叹。
抗战后，杜月笙自以为劳苦功高，想趁蒋介石论功行赏的机会，捞个有影响的职位过过官瘾，他把目光定格在上海市市长，起码当个副市长。他把这一想法透给了军统局长戴笠。戴笠心领神会，转达给蒋介石。
1945年8月底，杜月笙带着一帮随从，前呼后拥兴冲冲回到上海。始料不及，走到半路，传来千真万确消息，蒋介石已任命钱大钧为上海市市长、吴绍澍为副市长，负责接收上海全权。原来是蒋介石对杜月笙的态度发生了变化。
令杜月笙沮丧的事还在后头：火车快到上海时，门徒上车报告，市政府已通知取消原定的欢迎仪式，连本已搭起的牌楼也已拆除，北火车站还贴出了"杜月笙是黑势力的代表"、&q
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