孤立，同时打下阜阳可以为当时计划粟裕率3个纵队南渡长江扫清侧翼。阜阳当时是国军第14绥靖区公署所在地，但是守城的只有整编74师58旅，约9000人，得知解放军逼近后，立即进入临战状态，连夜抢修城防工事，加紧构筑工事，并在西南城墙上设置山炮阵地，市内拐角楼到大东门的城墙上设置迫击炮阵地。四门主要街道上各修筑了两座钢筋水泥碉堡，密布铁丝网和障碍物。GMD第14绥靖区公署设在城隍庙，58旅旅部在马公祠，国军决心死守阜阳，必要时放弃南半城，死守北半城。
解放军以1纵为主攻，第一步以第2旅攻击南关，第20旅攻击东关，然后第1旅攻击城垣。11纵则在北关助攻。
3月29日晚，1纵20旅59团在阜阳外围东三里湾歼灭守军1个连，随即59团派出3营4连担任警戒，全团在东三里湾休息备战。由于战斗很顺利，59团比较大意，第二天中午，国军222团1个营突然发起攻击，4连伤亡过半，59团在国军猛烈冲击下被迫退出东三里湾，59团民运股长吴明也在战斗中被俘，前天战斗中的国军俘虏也被尽数抢回。59团退出东三里湾后立即重新组织力量，发起反击，同时11纵也赶到助战，这才将反击的国军消灭，把吴明又夺回来。
3月30日晚，20旅58团派出尖刀连大胆穿插，一举占领了东关与阜阳城东门之间的吊桥，切断了两处国军的联系。随后58团主力跟进，占领了东关部分地段，但是58团在冲击途中遭到国军猛烈火力拦阻，伤亡很大，其中穿插的尖刀连只剩下一个班，无奈之下只好撤出东关。59团派出1个营前来增援，经过数小时激战，这个营也伤亡过半，同时国军组织1个排的突击队以火焰喷射器开路，猛攻58团在东关的出发阵地，危急之中，20旅旅长吴忠果断决定以攻对攻，下令58团全线出击，58团投入全部力量发起冲锋，这才击退国军反击并乘势占领东关。当夜，双方在东关外南北两侧彻夜激战，解放军在重机枪掩护下，接近吊桥西部的两座碉堡，使用炸药
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