酒,这种毒酒里含有毒芹碱,毒芹碱以盐的形式存在于毒芹等植物中,剧毒。
Coniine就是毒芹碱呗,兰杰又想起来了,毒芹碱是第一个人工合成的生物碱,合成的是其外消旋混合物,可用D-酒石酸重结晶分离为光学纯的化合物。
基于有机化合物的命名和旋光性的知识点,兰杰做出了判断,4S-(N,N-二甲基)-辛-7-烯-4-胺的主链上有8个碳,其中C7、C8号位为双键,C4位取代有二甲氨基,根据Cahn-Ingold-Prelog规则判断其C4位碳的手性,兰杰很快画出coniine与其对映体的结构简式:
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毒芹碱的结构简式看上去憨憨的很搞笑,但它的化学性质可以毒死庞然大物,它是真真正正的莫得感情的杀手。
兰杰给予毒芹碱一手尊重,然后做第二问。
第二问也是搞毒芹碱,出题老师要求考生们写出毒芹碱可能存在的所有结构简式。
‘霍夫曼消除反应是一个四级铵盐在碱性条件下发生消除的反应,4S-(N,N-二甲基)-辛-7-烯-4-胺的化学式为C8H17N,与毒芹碱的化学式对比可知,毒芹碱经历了两次甲基化得到四级铵盐,而发生霍夫曼消除反应后得到的产物中双键和氨基位于同一分子内,所以毒芹碱是环状的二级胺。’
‘再根据霍夫曼消除反应逆推,氮原子有两个可能的连接位点,故而毒芹碱的结构有五元环、六元环两类。综上,毒芹碱所有可能的结构有3个。’
‘这题出的妙啊!’
‘出题老师给出了人名反应、合成策略,再经过我的推演,我终于知道该怎样合成毒芹碱了。’
兰杰得到答案的同时,也深刻体会到早期有机化学家的牛逼之处。
霍夫曼那个时代是一八几几年,那时并没有如今这些高端化学仪器,霍夫曼这些早期有机化学家精准的
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