曾对长孙无忌说过这样的话：“褚遂良鲠亮，有学术，竭诚亲于朕，若飞鸟依人，自加怜爱。”
太宗因战功显赫而名声大振，唐高祖命他掌握东部平原文、武两方面的大权，并且允许他在洛阳开府，设立天策府。
雄心勃勃的太宗立即组成了一个大约五十人的随从集团，其中许多人是来自于被他消灭的敌人营垒中的杰出人物。也就在这一年，太宗成立了自己的文学馆，其中有十八名学士在做他的国事顾问，他们受到了前所未有的礼遇，以致于人们把能够进入文学馆，称为“登瀛洲”。
褚遂良的父亲褚亮便是其中的一员，主管文学。在这样的环境中，褚遂良的学识与日俱进。尤其是书艺，在欧阳询与虞世南的指导下，更是出类拔萃，尽管他的年龄比他们要小一辈，然而褚遂良在初唐的书名不仅不比他们差，而且具备了欧、虞二人所不具备的政治地位与社会名望，这更使他的书法艺术有如猛虎添翼，另外据的记载，弘文馆的日常事务，就是由褚遂良来管理的，当时人们把他称作“馆主”，像这种尊称，在以前是没有的。
高祖武德九年，太宗发动了“玄武门之变”，随后被立为太子，阴历八月，太宗便登上了皇位，次年改年号为“贞观”，从此以后，“贞观之治”驰名于世。
贞观二年，太宗在门下省设立起居郎二人，贞观十年，曾为秘书郎的褚遂良在此时又出任起居郎一职，专门记载皇帝的一言一行。
在提到太宗时，曾这样写道：“太宗的许多公开的举止，与其说是似是出自本心，倒不如说是想得到朝官，尤其是起居注官赞许的愿望。”
从这个角度上来说，褚遂良所占的地位是极重要的，至少，他在某种意义上督促了皇帝在有所做为时，应该考虑到会留给人们一个什么印象。
记载说，有一次太宗问褚遂良：“你记的那些东西，皇帝本人可以看吗？”
褚遂良回答说：“今天所以设立起居之职，就是古时的左右史官，善恶必记，以使皇帝
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