计划为多隆阿侦知，当三路大军进攻时，就遭严阵以待的湘军伏击，伤亡惨重，残军退守桐城。湘军趁机反扑，鲍超开始进攻赤冈岭，刘玱琳等率军力战，终因弹尽粮绝，刘玱琳在突围中被俘后牺牲。赤冈岭失守，数千太平军精锐全军覆没。7月上旬，湘军攻占了安庆外围的所有据点，直逼安庆城下，安庆危在旦夕。8月初，陈玉成为解安庆之围进行最后努力，又召集各路将领会议，再组织各路人马反攻，经苦战，于8月下旬收复了集贤关并在关口、毛岭、十里铺一举扎营四十余座。接着，分十路攻敌后壕，前仆后继，奋勇冲击，曾一度突破敌营第一层壕。太平军将士每人背负着一束茅草，冲到清军的壕沟前，一面砍杀，一面用茅草把沟填平。清军据垒顽抗，集中所有的炮火向太平军密集轰击。太平军前仆后继。壕沟里的尸体一层压着一层，和茅草混在一起，把壕沟都填平了;但清军凭垒阻击，并有水师大炮助战，太平军反复攻夺没能奏效。