造型接拍铁达时手表的平面广告，让导演尔冬升对她留下深刻印象，并安排她和刘得华演电影《烈火战车》，梁咏棋凭借此片获得第十五届香江电影金像奖最佳新人提名。
她在1996年11月推出首张粤语专辑《爱自己》，正式进入歌坛，从此开始歌手生涯。
这两年她还拍了好几部电影，其中有星爷的《百变星君》，梁朝韦的《流氓医生》，黎天王的《少年赌神》，还有两部都是和郑伊建合拍的，其中一部是《百分百感觉》，另外一部是《爱上百分百英雄》。
公开的资料显示，1999年3月，梁咏棋和郑伊建在香江合作舞台剧《仲夏夜狂想曲》一吻定情，1999年10月，梁咏棋到郑伊建寓所逗留被媒体拍到，恋情正式曝光。2006年1月，双方透过经纪人正式分手，六年的爱情长跑结束。随后没多久，梁咏棋就跟一个法国男人走到一起，2010年5月12日在微博上宣布与相恋四年的法国男友分手。随后又没多久，她又认识了一个西班牙人，2011年10月3日，梁咏棋和西班牙男友举行婚礼，2015年2月顺利生下一女。
纵观梁咏棋的感情经历，她一直都是雷厉风行的，不爱了就马上断了然后马上找个新欢，但她这几段感情，卢冲都非常地不认同。
1999年郑伊建过生日，梁咏棋高调地从郑伊建家中走出，宣示了自己是郑伊建新女友的地位，可当时郑伊建和邵美琪的分手还没公布，“双琪夺面”事件轰动一时，这样的后果是，梁咏棋惨成众矢之的，被人冠以狐狸精的臭名，郑伊建背上负心汉的恶名，两人的事业随之滑落至谷底。
本来，郑伊建和邵美琪是多好的一对，当年邵美琪多年拍戏熬出肝病，几乎全面停工在家休养，同时和经纪人的矛盾不断加剧，准备解约，随着矛盾公开化，对方不仅历数邵美琪的过错，散布了许多不利于她的流言，更恶毒的宣称就是要雪藏她，宁愿赔钱也不给她接工作，邵美琪的事业陷入全面的停滞状态，被迫淡出娱乐圈，郑伊建当众许下照顾邵美琪一生一世的诺言。
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