因政治风波被贬至远离政治中心的边疆云省。
仕途的波折致使杨慎生活极为放荡不羁，常携妓同行，置社会准则于不顾。
传闻他醉酒后以白粉涂面，梳双丫髻并插花其上，游行于城市之中。
这个故事在明末非常流行，后来甚至出现在杂剧中。
杨慎，1488年-1559年，川州新都人，号升庵。
明朝正德年间考中第一名进士，博学多才。
后因与父亲杨廷和一起直言上谏嘉靖皇帝，被处以廷仗并发配流放到今云省保山地区，35年后去世。
图中的杨慎似在醉中，以粉傅面，头挽双丫髻，插上花朵。
他位于画面中部，躯干伟岸，身着宽大的衣袍，两手都掩在衣袖内，头微扬，下颚上抬，似在吟诗或说话，身子微微后倾，略带喜感的丫髻上，插了几朵野菊、牵牛和月季(白色也有可能是蔷薇)。
他眼睛睁得很大，向上看着，那种酒醉后又强睁双眼，而又孤高自傲的神态，表现的惟妙惟肖。
陈洪绶与杨慎生活的年代约相距百年，然生活方式相类，皆喜醉酒狎妓;心态亦有可比之处，都仕进无门。
陈洪绶以这位神交已久的前辈学者为描绘对象，既是对其感佩，想必亦有自怜自惜之情。
画面右侧有两个随行的侍女。
一人双手端着盂钵，另一个双手环抱，手中执一把羽扇。
他们以既谦卑又好奇的眼光看着主人，似乎不能理解杨慎的一举一动。
陈洪绶崇尚魏晋风度，在线描勾勒方面善于从篆隶书法中提炼出极富表现力的因素。
线描的运用如行云流水，或如春蚕吐丝绵绵，或弱折铁，顿挫方硬，真实而美妙的展示了所绘物象的质感，量感，空间感运动感和韵律感。
画面中的人物线条，无论是对杨慎随意表现的夸张的衣饰还是对两位侍女芊芊身形流畅的勾勒，都使他们整体看来人物造型稳重而又典雅。
陈洪绶在人物造型具体部位的处理上也带有几何化的特征。
比如杨慎的服饰造型为似风而扬起
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