的妹妹作为自己的正室，成为了大友家的一门众之人，还从大友义镇名字之中，一字拜领更名为城井镇房，成为了大友家麾下举足轻重的大势力。
天正六年（公元年），耳川合战发生，作为原来九州霸主的大友家，因为输给了岛津家，所以其势力迅速衰退。（耳川合战之中城井家军势作为大友家一方参加了战斗，在萨摩国附近还击败过岛津义久的大军，从而得到了岛津家的赏识。
乱世之中，勇武过人之武士，是很容易获得大势力欣赏的，就比如最开始的时候，黑田家击败了泷野赤松家，赤松政秀就曾经想要延揽黑田职隆，这是乱世的生存法则之一。
天正十四年（公元年）猴子丰臣秀吉开始了九州征伐，城井镇房作为大友家麾下之一，理所当然的成为了猴子一方的从属，只不过看不起猴子出身的城井镇房，以自己身体感染了疾病为由，拒绝作为猴子的麾下参战，只是派出了自己的嫡长子，同样以武勇著称的城井朝房带领城井家的小部分士卒，随着猴子出战，即使是这样还凭借武勇，斩杀岛津家一方多名武士，获得了很大的功绩。
天正十五年（年），丰臣秀吉下令，城井家在九州征伐之中颇有功绩，故决定将城井家转封到伊予国，由外交僧安国寺惠琼作为传达之人，并要求城井镇房献出丰前宇都宫家所持有的藤原定家的小仓色紙作为献礼。
小仓色紙乃是宇都宫家的家宝之物，加上和父祖相传得来的固执，城井镇房一直非常重视自己家宝的守护，所以城井拒绝接受丰臣秀吉授予的朱印状，同时也拒绝转封到伊予国。而作为新的丰前国六郡领主的黑田官兵卫孝高，第一时间就从这件事情之中，感觉到了丰前国那种不稳定的气氛，知道自己必须做点什么，否则自己的领地一定会出现大乱。
黑田官兵卫是一个聪明人，亲自单枪匹马的前去城井谷，拜见了城井镇房，经过一番耐心的劝说，城井镇房一度将城井谷城让出，由转封到这里的毛利胜信入主。
只不过猴子对于城井镇房一系列的鄙视自己的行为非常的恼火，在之后城
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