续有了李加欣、关之林、袁洁荧、洪欣等新欢之后，蔡少分不再受宠了，自然而然的跟刘鸾雄“分手”了。
蔡少分跟刘鸾雄的六年里，黄愫梅的赌瘾不仅没有丝毫收敛，反而越发的变本加厉，蔡少分用青春换来的那点财富，很快就被黄愫梅败祸一光。
为了替家人还债，蔡少分一直节衣缩食，把钱都留给了她的家人。
可是——
很快，蔡少分就发现他们的赌债总是还不清，是一个永远填不完的无底洞。
蔡少分觉得路越走越苦，甚至想到了自杀——在一次到三藩市(旧金山)的旅途中，蔡少分动了自杀的念头，还好在最后关头，她说服了她自己，逃过香消玉损。
在这个阶段，为了偿还巨额债务，蔡少分不得已还拍了多部限制片替母还债——《人间色相》、《强奸陷阱》就是她在这个时期拍下的。
一九九九年四月，蔡少分与吴其隆合拍电影《还我情深》擦出爱情火花，其后两人公开恋情。
蔡少分与吴其隆相恋三载，其间经历过不少风风雨雨，后来蔡少分亲口证实，他们式分手，至于原因，蔡少分说，与第三者无关，全是性格不合所致，他们是在一些生活小事积累下来变成了大事。
其实——
这全都是借口。
二零零零年，黄愫梅欠下巨额赌债，蔡少分因不堪重负，宣布与黄愫梅脱离母女关系——蔡少分位于香江黄埔的单位被人淋油，黄愫梅则不知所踪。蔡少分事后表示入行十年耗尽积蓄及物业代母还债，此后决定与母亲划清界线，并强调再没有能力为母还债。其后蔡少芬的阿姨英姨开记者会，力数蔡少芬及其兄反骨绝情。
当时，吴其隆的父亲生意失败欠下港币一千多万，为了代父还债，吴其隆前后十年分别做过小贩、救生员、装修、地盘、清洁工人以至艺人，在与蔡少分分手之时都未能还清这些债务。
因此，蔡少分发生这样的麻烦事，吴其隆虽然会难过，但也真是爱
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