此认识并且发展成为恋人关系，当时李敖反国民党反两蒋黑暗统治，为了不连累王尚勤，王尚勤决定去美国躲避风头，去美国后，王尚勤得知自己怀孕，1964年，王尚勤在美国纽约生下一个女儿，李敖给女儿取名为李文。1966年，王尚勤在美国南部密西西比大学攻读电脑硕士学位的时候与华人文乃建结婚。
1965年，李敖的文星书店和文星杂志被国民党打压和封杀，只好以编写字典维持书店经营，字典编写小组有一个女孩是台湾政治大学中文系的叫蒋芸，经李敖热烈追求后，蒋芸成为李敖的情人。
1967年，李敖认识了情人小蕾，因为当时李敖被国民党通缉和打压，为防止小蕾受到牵连，李敖决定与其分手。1971年，两人相拥而别。此后李敖入狱，出狱之后，小蕾已经为人妻母。
1976年，李敖出狱不久，去好友萧孟能的寓所赴宴，在宴会上认识了刘会云，1978年，两人开始同居，但在1979年李敖追求胡因梦后，刘会云心灰意冷地搬出了李敖的寓所并且出走美国康奈尔大学求学，1980年李敖和胡因梦离婚后，刘会云从美国回来，再次和李敖同居，两人同居一段时间后又分手。
1979年，李敖发表《独白下的传统》后，各大报刊登出一篇评论《特立独行的李敖》，作者是电影明星胡因梦。
由《中国时报》主编高信疆和作家孟绝子证婚，两人於1980年举行婚礼，3个月后两人离婚。
1983年，李敖於仁**路的公交站认识了文化大学植物系女生王志慧，1992年，经过8年的**情历练之后，两人结婚。
2011年，年度新浪微博最具影响力文化人物奖。
中国海南师范大学、厦门大学、暨南大学颁授名誉教授给他。
李敖在我写北京法源寺中说：自1971年起，我被国民党政府关过两次，第一次实足关了五年八个月；第二次实足关了六个月，总计关足了六年零两个月，再加上被在家软禁十四个月，一共是七年零四个月。
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