他给贫苦农民送茅草，但随后就将大量时间花费在莫斯科圣彼得堡的社交场所中，终於欠下了一大笔赌债。
1851年托尔斯泰和他的兄长一共前往高加索当兵，此时他可以尝试写作，对自己的行為进行分析。
1852年他参加了一场战斗，表现勇敢，且发表了小说《童年》，透过小主人翁单纯的内心世界的细腻描写，展示了一位聪颖、敏感儿童的精神成长过程。
1853年托尔斯泰读到了屠格涅夫的《猎人笔记》，非常钦佩。
1854年托尔斯泰被调往多瑙河战线，并参与了克里米亚战争中的塞瓦斯托波尔围城战，体会到了战争的残酷。
这段时间他继续分析自己的成长歷程，写成了《少年》和《青年》成為研究他思想成长的重要资料。
并将自己的战争经歷写成《塞瓦斯托波尔故事集》，发表之后很受欢迎，他开始在文学界小有名声，屠格涅夫和涅克拉索夫都对他抱有很高希望。
1855年11月托尔斯泰离开军队回到圣彼得堡，这一段时间他很矛盾，他重新投入娱乐圈子，酗酒好赌，而同时他自己又清楚的觉得不能再如此，并对别人类似的行為大加挞伐。这种偏激的个性使得他很快不被文学圈子所容。
最典型的就是他与屠格涅夫。屠格涅夫性情温和，使托尔斯泰对他抱有一种父辈的感情，非常讚赏他的天赋，希望他不要虚度光阴，认為如果他不浪费自己的天才的话将比任何人都有成就。
青年的托尔斯泰有时候和对方相处很好，但是也常发生激烈的争吵，最终导致两人1861年的长达17年的决裂，在给朋友的信中说屠格涅夫令人厌烦。..他才华横溢，但他就像一个依靠管道送水的喷泉，你始终担心他会很快断水枯竭。
1857年游歷西欧，写短篇小说《琉森》。
1863年托尔斯泰发表了中篇小说《哥萨克》，这是他早期创作的总结提出自己贵族平民化的观点。
1873年到1877年，托尔斯泰完成了另一巨著—《安娜?卡列尼娜》
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