66年，李敖发表《歷史与人象》《教育与脸谱》《上下古今谈》《乌鸦又叫了》《孙悟空和我》等书，為当权者所查禁，并未因此坐牢。
但把他1953年与（地下共產党员）严侨老师合谋偷渡大陆一事翻出来，并於1967年以妨碍公务提起公诉。后被法庭判刑1年，但由他的大学恩师多方奔走，得到缓刑没能入监执行。
白色恐怖期间，李敖為护人权协助彭明敏逃亡，避免其受迫害，1970年彭外逃后遭谢聪敏和魏廷朝供出，另外，李敖拿到台湾受迫害被关的政治犯名单（内有共產党，**人士等等），并要把这份名单送到联合国与人权组织去告发，李敖把名单转给国际特赦组织马汀，但在日本却被**人士拿走，并且不得李敖本人同意，即刊登在其**刊物上，以致李敖亦被牵连，遭致判刑处置。
於1971年，被以中华民国刑法第一百条之内乱罪判处十年徒刑，褫夺公权6年，法庭一审判决后，李敖没有提出上诉。后逢蒋中正(蒋介石)逝世大赦改為八年六个月。1976年，41岁的李敖被释放。实际被监禁日期，总计五年零八个月。
第二次入狱（1981年─1982年）：记录為普通刑事案件，即萧孟能诬告李敖案。按李敖说法，指实质上是第二次政治犯入狱，国民党政府利用萧孟能诬告李敖案，对李敖进行再次封杀斗臭。
这件案子，根本原因在萧孟能拋弃了四十年同甘共苦的髮妻朱婉坚，李敖仗义执言，因而触怒了萧孟能和他姘妇王剑芬。
李敖自述我是与他们夫妇一起在《文星》共事多年的见证人，我亲眼看到朱婉坚如何既婉且坚的帮萧孟能赚了这些财產，如今这样子被扫地出门，我不能沉默，我要打抱不平。
為了这一打抱不平，我付出了昂贵的代价。萧孟能居然受姘妇挑唆，翻脸无情无义，利用我帮他料理水晶大厦一件事做切入点，诬告我侵佔。
一开始，台北地方法院陈联欢法官判李敖无罪，但到了高等法院后，林晃、黄剑青、顾锦才三法官却希旨承风、玩法弄权，判李敖
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