日食，使他很快成为了一个有名的人物。期间结交了许多儒士权贵，受当时名士章潢之邀在著名的白鹿洞书院讲学交流，与分封在南昌的皇族后裔建安王和乐安王建立了友好的关系等等。
1597年，利玛窦被任命为中国传教的主管。
1598年6月25日利玛窦与另一位郭居静神父同王忠铭一起离开南昌奔赴南京。
1598年7月初，他们一行到达南京，1598 年，利玛窦首次进京是由南京礼部尚书王忠铭促成的。王忠铭是利玛窦在韶州传教时结识的老友，当时正要赴北京述职。
时值万历皇帝寿诞，王忠铭便邀请利玛窦一同进京贺寿，利玛窦也准备了自鸣钟、八音琴等欧洲方物献予皇帝。一行人由水路启程离开南京，沿大运河北上。
1598年9月7日利玛窦历经两个月后到达北京。漫长的旅途加之夏日的酷热，使传教士们一度病倒，而初到北京的喜悦，又令他们忘却了旅途的艰辛。利玛窦在札记中写道“这真是一桩令人欣喜的事，我们不应缄默着把它放过去；只要想想基督信仰跨过多少海洋，经过这样长时期的接近之后，终于进入这个国度，它的使者终于进入了皇都。”然而，之后的事情远不如利玛窦想像中的顺利。由于当时正值日本侵犯朝鲜的战争，整个京城戒备森严、气氛紧张，人们都怕因结交洋人而惹祸上身。先是王忠铭联系的太监拒绝将利玛窦引入皇宫，随后王忠铭本人也不再施以援手。
利玛窦虽然想方设法在京周旋，但仍四处碰壁，就连昔日老友也对他避而不见。利玛窦作为外国人无法在北京久留，而且又遇到了财政上的困难，仅住一个多月只得返回南京。虽然未能见到皇帝，但利玛窦首次北京之行收获颇丰。他首先证明了《马可波罗游记》中记载的契丹就是中国，而国都“汗八里”即是北京。在旅程中，利玛窦还与神父郭居静一同编修了第一本中西文字典《平常问答词意》，首次尝试用拉丁字母为汉字注音。此外，他还完成了对《四书》的翻译和注释工作，这对中国文化向西方传播起到了重要的作用。
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