旧大臣兼领其职。据《明史·唐铎传》记载，初置詹事院，太祖对吏部说“辅导太子，必择端重之士。三代保、傅，礼甚尊严。兵部尚书唐铎谨厚有德量，以为詹事，食尚书俸如故。”以后，凡东宫官缺，则命廷臣推举孝义笃行之京官兼任。英宗天顺（公元1457—1464年）以前，或尚书、侍郎、都御史兼任。宪宗成化（公元1465—1487年）以后，例以礼部尚书、侍郎由翰林出身者兼掌之，明太祖规定宫官由廷臣兼领，其谋虑是很深远的。
据《洪武圣政记》记载洪武三年（公元1370年）十二月，礼部尚书陶凯请选人专任东宫官属，罢兼领之职，庶于辅导有所责成。帝曰“古者不备其官，惟贤能是用。朕以廷臣有才望勋德者，兼东宫官，非无谓也，尝虑廷臣与东宫官属有不相能，遂成嫌隙，或谋，离间骨肉，其祸非细。若江充之事，可为明鉴。朕今立法，令省台都督府官兼东宫赞辅之职，父子一体，君臣一心，庶几无相构患”。这说明了明太祖规定“兼领”之制是接受了西汉巫蛊之祸的教训。宫官“兼领”就可预防廷臣与宫官相构，而谋，“离间骨肉”。这是明太祖调节宫廷内部矛盾的重要措施。
通事舍人掌东宫朝谒及辞见之礼。“凡廷臣朝贺，进笺进春、进历于太子，则引入而举案”。春坊大学士执掌太子向皇上奏请及讲读之事。洗马掌经史子集、制典、图书刊辑之事。凡天下图册上东宫者，皆受而藏之。校书、正字为洗马之佐，掌缮写装潢并校正典籍之讹谬。
不过，在明中期以后，詹事府成为翰林官迁转之阶，太子出阁的讲读之事都由其他官员充任，名实已不相符了。
总的来说，吴襄为吴三辅安排去詹事府，还是很有眼光，很有想法的。
不过，韦宝却觉得，二十万两银子买一个詹事府的从七品闲职，也就吴襄做得出来了，这也太贵了吧？
别人都是花大价钱弄肥缺，而吴襄倒好，花大价钱弄一个闲职？
“你们肯定奇怪，我花二十万两纹银给三辅弄一个闲职做什么？我是怕三辅沾上党争啊，我不求你在官
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