狂攻下，三好政康无力抵抗，从本丸败逃而出，撤向了三之丸的南门坚守，试图等待三好家的援军抵达。
雨秋平立刻把常磐备和所有的辅兵撤入城中，完成了西城、东城和北城的布防，随后和森可隆一起从城墙和地面两路夹击，进攻三之丸的南门。高屋城内外就仿佛一个个巨大的同心圆，织田军在小圆里绕来绕去，三好军则不得不在城外的大圈上赶路。等到三好义兴和松永久秀终于整顿好队形，绕到了南门准备支援时，骁勇难挡的森可隆已经控制住了南城的城门。三好政康最后的部队在城头努力坚持，却被鸣镝备和常磐备的铁炮当成高处的活靶子一般连续射杀。三好政康本人也在乱军里被铁炮队的宇治秀高一枪击伤，不久后失血过多而亡。
随着三好政康的阵亡，三好政康仅剩的残兵也无力抵抗。他们被逼到了墙垛边缘，不少人投降，还有少数三好家足轻绝望地跳下城垛落入护城河里身亡。
三好军本来是来守城的，根本没有携带攻城器械，没办法进攻，只有松永久秀的营地里打造了攻城器械。然而，异常活跃的森可隆在打下了南城后，立刻转战东城，打开城门冲入松永久秀几乎没有战兵把守的大营里。松永家的辅兵如鸟兽散，辛苦打造的攻城器械也被森可隆尽数焚毁。在三好-松永联军的援军抵达东门前，再次撤回了高屋城内。
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一连串让人眼花缭乱的混战后，三好-松永联军和织田军愣是令人瞠目结舌般地打出了只有在雨秋平发明的战棋游戏里才能见到的换家操作。原本在三好家手里的高屋城落到了雨秋平和森可隆手上，而原本雨秋家、森家的营地则被三好家占领。
原本被包围在高屋城内等待援军的三好军，此刻将织田军包围在了高屋城内。而织田军此刻，则等待着织田信长的援军。
一番大战后，织田军伤亡了将近800人，森家的家督森可成也被松永久秀暗杀。而三好-松永联军则伤亡了近1500人，三好三人众之一的三好政康阵亡，三好政胜也被讨取。
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