44军的残部，左翼第68师团则于安乡登船，直趋汉寿，构成常德南面的包围圈。为了及早赶到常德，第11军甚至在桃源用上了伞兵。21日傍晚，日军在桃源猛烈轰炸，随后空投近一个中队的伞兵，当地驻防的第44军独立团没见过这种阵仗，日军并辅以一个步骑混成的旅团钻隙向桃源突进，第44军独立团势单力薄，不支后逃。于是第3师团主力与第116师团第109联队乃得以排山倒海之势，猛扑主力在陬市的第150师。
常德成为孤城，只有余程万57师在驻防。
11军司令官横山勇的用兵之道不得不让人竖大拇指。第6战区司令长官孙连仲的用兵之道与横山勇相比，显然处于下风。
第10、第29集团军以及王耀武集团两个军均与全力阻击的日军外围掩护部队胶着，一时之间难以杀近常德解围。此时第9战区的及时增援成为常德解围的关键。第9战区在会战开始时就与第5战区奉令出击，实行牵制作战。第5战区司令长官李宗仁上将仅不痛不痒地派出第30集团军三个挺进纵队扰乱敌后。第9战区司令长官薛岳由于担心日军会趁机向第9战区进攻，而不敢派兵增援。
18日统帅部鉴于常德方面军情转急，电令第9战区出兵北援。第9战区并未动用最接近前线的第99军，反而令第10军从长沙向常德方面推进。薛岳司令长官此举，意在提防日军转向攻入第9战区。由于第6战区形势浑沌，第10军推进缓慢，但其左翼第190师甫经接战，便与敌胶着，第10军则藉口左翼曝露，而几乎停止推进。第九战区进援不力，第6战区只得继续倚靠战区第一线兵团及第74军。
统帅部在石门失陷后，见战况不利，深知第9战区的及时应援为常德存亡之关键，更是两线兵团能否顺利合围日军的关键。但此时委座远在开罗，统帅部号令显得有气无力，而且饥不择食。统帅部会点名急开常德前线的部队，超过第9战区所辖部队之半数，完全没有考虑到日军第15军仍在鄂皖一带，伺机而动。薛
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