疑，如此拖下去，远征舰队就会失败。
因此在四月十二日，赵龙城就下达了对哈瓦那的进攻命令，因为他得到了来自开普敦的一个义从黑人团的支援。可问题是，这支义从团与远征舰队不同，远征舰队抵达后，在英国人占领的牙买加，法国人占领的海地，荷兰人占据的库拉索等地进行了一段时间的休整，而义从团几乎在抵达后就立刻参加了战斗。
更大的问题在于，这个义从团与正在秘鲁作战的义从军队不同，那支军队是非洲开发公司的经制之师，是从常备部队之中抽调精锐组建的，而抵达加勒比海地区的，却是去年才招募组建，虽然在开普敦进行了长达四个月的训练，但是按照陆军训练的，他们没有学习过登陆作战。赵龙城的远征舰队里有一个精锐的陆战营，但却没有投入战斗，赵龙城选择把一批加勒比海招募的海盗临时组织起来，作为第一批登陆的军队，义从团做第二批。最终引发的结果是，三次登陆全都以失败告终。
第一次登陆，海盗们被西班牙人布置的滩头火力打散了，主力没有登陆就直接失败。
而第二次登陆则非常顺利，海盗和义从团一部登陆成功，向着哈瓦那城方向发展，但是进入附近的村镇之后，无组织无纪律的海盗散开抢劫，遭遇伏击，上千西班牙骑兵跟着逃散的海盗，冲击了义从团的阵地，结果导致了大败。
到了第三次，赵龙城与麾下陆战队军官制定了更为周密的计划，从搁浅一艘巡航舰（缴获自西班牙）进行火力支援，到编队进攻，防备冲击，前进夺占，舰队封锁港口，掩护登陆场，全都制定了周密计划。
这一次更为顺利，全军得以上岸，按部就班的向着哈瓦那进攻，结果是一记重拳打在了棉花上，西班牙人只是进行了少量反抗，远征军向着哈瓦那进发之后，西班牙人的步兵夜袭了登陆场，导致主力失去了补给。虽然岸上的都是海盗和义从黑人，但为了避免全军覆灭，赵龙城还是派遣陆战营上岸接应，才算保住了主力。
“目前来看，西班牙
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