又被确诊为爱迪生氏症。18岁时他曾经申请普林斯顿大学，结果却被普林斯顿大学拒绝，还是靠着老肯尼迪的人脉关系，最终才被普林斯顿大学录取。后来肯尼迪去哈弗大学就读，也得益于老肯尼迪的努力，毕竟那个时候老肯尼迪已经是美国驻英大使了，手中权力巨大，哈佛大学给肯尼迪开后门也是正常的事情。
1940年时肯尼迪被征召入伍，然而体检没有能够通过，当时征召肯尼迪是美国的陆军，与海军或者空军相比，美国陆军对身体要求是比较低的，可即便这样，肯尼迪依旧没有被通过，足见他的身体素质真的不咋地。
好在肯尼迪有个好爸爸，个人能力虽然不行，但是他可以拼爹啊！老肯尼迪在担任美国驻英大使的时候，手下一个海军武官叫艾伦-柯克，艾伦-柯克回国后担任华盛顿特权海军情报局的局长，在艾伦-柯克的帮助下，肯尼迪进入了海军军官预备役学校，在学校里镀金几个月后，毕业后直接成为了海军少尉，不久后成为了一艘鱼雷舰的舰长。
当时美军跟日军正在南太平洋打的火热，所罗门群岛附近的几场战役，双方连航母都有被击沉，其他小型船舰的损失就更不计其数，而这个时候肯尼迪接到的任务是，前往弗罗里达州，在巴拿马运河执行巡逻任务，这绝对是美国海军最安全的任务了。等到瓜达尔卡纳尔岛战役结束之后，肯尼迪才被派往南太平洋。
在南太平洋战场上，肯尼迪的鱼雷艇被一艘日本驱逐舰撞成了两截，然后肯尼迪游到了一个孤岛上，后来被附近的岛民救起，保住了性命。之后他便以养伤为由回到了美国，并且就此退役。而这位船被撞沉的舰长，却因为带领他的船员们最终保住了性命，被美国媒体称之为“勇敢”，肯尼迪也成为了各大报纸头条的新闻人物，并先后获颁二战紫心勋章、亚洲-太平洋战役奖章、二战胜利纪念章、海军勋章以及海军陆战队勋章等诸多奖章。船沉了还能拿奖章，这背后要是没有老肯尼迪的运作，鬼都不相信！
从这段人生经历来看，约翰-肯尼迪真的不如他的哥哥小约瑟夫-肯尼迪
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