有合法名声，毕竟英国的合法海盗很多。
在剧情中，十五年前，内森年轻的时候，同他哥哥山姆·德雷克，还有同伙雷夫·阿德勒，三人潜入了巴拿马监狱，想要寻找埃弗瑞的踪迹，最后却只发现了一个被毁坏了的圣狄思玛斯十字架，里边重要的信息早就被人拿走了。
人到中年的埃弗瑞，可能是想为他的海盗生涯添加个传奇，所以决定干一票大的。
只是伊丽莎白女王瞧不上他，反而发出了对他的通缉令，这就断绝了埃弗瑞洗白的希望。
得到这个结果后，原本就很失望的三人，却被狱警发现了他们的计划，甚至威胁要分一杯羹，结果被气极的雷夫·阿德勒直接干掉了，接着三人不得不硬闯出监狱。
而在越狱的过程中，内森的哥哥山姆中枪受伤，放弃了逃跑的机会让内森成功脱逃。
埃弗瑞这一票干得非常成功，但却惹怒了莫卧儿帝国，上边的财宝是一回事儿，关键这是朝圣的船队，是对宗教信仰的极大侮辱，于是莫卧儿国王直接质问英国政府，威胁如果不交出埃弗瑞，将会发起对英国殖民地的战争。
但实际上山姆根本没有死，而是被愤怒的狱警们关押了起来，只是对外透露说山姆死了。
自那以后，内森就不再追寻埃弗瑞的宝藏，因为那是他心中深埋的痛苦。
后来，内森想要救出哥哥山姆，却得到了山姆死亡的消息。
他将目标瞄准了运宝船冈兹威号，是整个阿拉伯海域最值钱的大肥羊，上边载着莫卧儿帝国前往麦加进行朝圣的财宝，据后世考证其是世界上搭载财宝最多的船只，各种金银材质的器皿和宝物，换算成现在的话价值四亿英镑。
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历史上就再也没有传奇海盗亨利·埃弗瑞的消息。
虽然全球通缉令是很厉害，让埃弗瑞和船员们只能东躲西藏，但自从在巴拿马最后一次被追捕后，埃弗瑞就此解散了他的舰队，就此带着无数宝藏不知所踪。
如果要是埃弗瑞被捕的话，他也就称不上是传奇海盗了。
如今山姆出狱后，再次找到内森，邀请他继续踏上，他们当年未完成
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